1999年，蔡頭斥鉅資修建了一個「蔡頭劇場」，但劇場修好不久，卻因地震倒塌，損失慘重，蔡頭也因此患上了抑鬱癥，而後他又投資失利，陷入了債務糾紛，一度負債累累。
除此之外，蔡頭的感情之路也並不順暢。此前，蔡頭因為單身太久，便通過網路交友尋找人生伴侶。他在內地的某交友軟體上認識了一位女青年，兩人聊了半年多，感情也迅速升溫。直到某一天，女網友提出要視訊聊天。可在視訊打開後，見到真人的女網友大失所望，兩人的感情無疾而終。
雖然生活有諸多不順，但在心理醫生的幫助下，蔡頭漸漸走出了抑鬱的陰霾，自己也從病人變成了老師，四處演講，幫助其他抑鬱癥患者。
早期蔡頭因為那誇張、有效果的表演方式讓他深受觀眾喜愛，是當紅節目《豬哥亮歌廳秀》的常客之一，但這幾年來有段時間卻一直沒有他的消息，根據《自由時報》報導，原來當時的蔡頭自稱是跑去閉關「跟高人修行」，不管世事了！他表示自己已經上了年紀，是時候該慢慢退休。
然而由他一手創辦的「紅頂藝人表演團」，卻在去年傳出收攤的壞消息，
蔡頭坦言這幾年不景氣，大環境不佳才忍痛這樣的決定，24年表演生涯就此畫下句點，
他自己也很不捨。蔡頭透露，近來因為中國遊客減少，紅包場也銳減，在入不敷出的經營下，
只好做出這個令人遺憾的選擇：「我決定要守住自己最後一棟新北市永和的房子當老本」。
而說起當年紅頂藝人的全盛時期，蔡頭坐擁6棟豪宅，身家破億，
光是位在永和的起家厝就值2千多萬，這些也早就足夠他安穩度過餘生，
但如今卻慘賠5棟還債，他甚至還得出來上通告、接主持活動來賺錢。
除此之外，和蔡頭從當兵就熟識，如今交情超過40年的資深藝人曹西平，
在先前兩人參加綜藝節目《命運好好玩》時就表示，自己也不希望蔡頭再經營下去。
「他的責任感大，多年來壓力太重，這肯定受不了」，曹西平心疼年過70的蔡頭，
一輩子已全都奉獻給舞蹈界，希望他不要再讓自己那麼累。
而兩人在錄製節目前有小聊一下，蔡頭明白告知曹西平，有一天他若走了，絕不會告訴大家，
蔡頭說：「我會交代家人誰都不可以說我走了，要跟大家說我在國外」。
或許是因為最近有太多名人相繼離開，蔡頭對此相當感慨，在曹西平聽來更是揪心到說不出話來，
「聊到這個話題，大家心情都很沈重。」曹西平感嘆世事難料，未來會發生什麼事情似乎誰都說不準，
而他也感性為蔡頭獻上祝福：「希望蔡頭身體健康平安快樂！」
希望蔡頭大哥真的能好好照顧自己的身體，也謝謝他曾為大家帶來非常多笑聲，
一直覺得他是很認真的人，但有時候太認真反而會讓身體吃不消，這是非常需要注意的！